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[Geschlossen] Was ist polarer, Keto vs Hydroxyl

13 Beiträge
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hacki116
Beigetreten: 19.10.2009
Oldschool Grinder

hi,

google hat leider nichts ausgespuckt, also wollt ich euch mal fragen, was polarer ist, eine Ketogruppe C=O oder eine Hydroxylgruppe C-O-H?


12 Antworten
LilaLitschi
Beigetreten: 19.09.2008
PokerStrategist

Hydroxylgruppe


hacki116 Themenstarter
hacki116
Beigetreten: 19.10.2009
Oldschool Grinder

Original von LilaLitschi
Hydroxylgruppe

hätt ich auch geschätzt, aber warum?


hacki116 Themenstarter
hacki116
Beigetreten: 19.10.2009
Oldschool Grinder

ich habs doch noch gefunden, nach aufsteigender polarität: methyl<hydroxyl<aldehyd<keto<carboxyl

also ist die keto-funktion polarer...


ich kanns mir nur so erklären, dass durch die keto enol tautomerie die elektronendichte verteilt wird. was dazu führt, dass die keto gruppe in ihrer polarität stark abgesenkt wird, da ja die doppelbindung auch elektronendichte "zugeschoben" bekommt.

die frage wird aber ohne physikalische berechnung nur schwer zu erklären sein...


Apep
Beigetreten: 15.08.2007
Oldschool Grinder

Und ich dachte schon, "polar" wäre das neue "knorke".


Gunius
Beigetreten: 28.04.2009
PokerStrategist

Original von hacki116
ich habs doch noch gefunden, nach aufsteigender polarität: methyl<hydroxyl<aldehyd<keto<carboxyl

also ist die keto-funktion polarer...

#


zergling07
Beigetreten: 28.03.2010
PokerStrategist

methylgruppen an den anfang einer "polaritätsrangliste" zu setzen ist falsch.
sie sind schlichtweg unpolar


venusflytrap
Beigetreten: 21.12.2007
PokerStrategist

Original von zergling07
methylgruppen an den anfang einer "polaritätsrangliste" zu setzen ist falsch.
sie sind schlichtweg unpolar

0,1-0,4 dEN schwach polare Bindung: Ein Atom beansprucht Elektronenpaare stärker als das andere.

von wiki


Keto gruppe ist polarer da am C atom eine kleinere elektronendichte aufweist, formal durch die doppelbindung zum sauerstoff. Bei einer Hydroxygruppe ist nur eine Bindung zum elektronegativeren sauerstoff und der ist zusätzlich noch durch den Wasserstoff abgesättigt. Formalladung bei der Ketogruppe wäre +2 bei der hydroxyfruppe +1.

In einer tautomerie muss man lösemittel und andere sachen betrachten...


Original von hatu
Keto gruppe ist polarer da am C atom eine kleinere elektronendichte aufweist, formal durch die doppelbindung zum sauerstoff. Bei einer Hydroxygruppe ist nur eine Bindung zum elektronegativeren sauerstoff und der ist zusätzlich noch durch den Wasserstoff abgesättigt. Formalladung bei der Ketogruppe wäre +2 bei der hydroxyfruppe +1.

Jop so ist es ..deshalb ist auch eine Carboxylgruppe noch polarer als eine Ketogruppe ..die Sauerstoffe ziehen die Elektronen an sich.

So kann man sich auch den Unterschied zw. Aldehyd und Keton erklären ..eine Wasserstoff / Kohlenstoffbindung ist schwach polar was die Elektronendichte beim C marginal erhöht und den Unterschied zum O sozusagen schmälert.

lG GuRu


heltar
Beigetreten: 02.06.2006
PokerStrategist

oh..kein bbv...dann sag ich nix :>


michimanni
Beigetreten: 03.08.2006
Elite Grinder

Hallo hacki116,

ich habe Deinen Thread hierher verschoben. Bitte nutze die vorgesehenen Themenforen, dafür sind sie schließlich da :)

Gruß,
michimanni


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