Ti dico la mia esperienza e il poco che ne ho capito in merito.
A Ottobre 2020 mi sono trasferito a Malta (volevo evitarmi il lockdown italiano ed è stata una scusa perfetta per provare il .com, dato che era tempo che volevo farlo).
Ora, anzitutto una premessa: Se depositi nelle room con Skrill (cosa che ti consiglio, dato che non puoi tipo fare bonifici da banche italiane in buona parte delle room .com), devi anche chiedere al supporto Skrill di cambiare la "nazionalità" del tuo conto Skrill, altrimenti alcune room non accetteranno i depositi (non potevo depositare su GG ad esempio).
Ora parliamo di quello che vuoi sapere. Anzitutto apriamo una parentesi: In Italia NON è illegale giocare su Poker Room .com, semplicemente c'è un enorme BUCO LEGISLATIVO. Le Poker Room estere semplicemente oscurate da AAMS e nel caso in cui si tratti di PokerRoom che agiscono anche nel mercato italiano (tipo PokerStars) non accettano l'iscrizione al loro network .com.
Cosa intendo quando dico che c'è un "Buco Legislativo"? In buona sostanza, si tratta di questione di tassazione. Se tu giocassi su .com, dovresti dichiarare le tue vincite (non ricordo in che modo, lo avevo chiesto ad un commercialista ma mi sfugge ora, forse come redditi diversi), dato che le poker room .com non pagano le tasse all'Italia. E di conseguenza quelle vincite farebbero reddito e sarebbero soggette a tassazione.
Dove casca l'asino? Semplice, lo Stato Italiano ti farebbe dichiarare le vincite LORDE, senza darti possibilità alcuna di scaricare le "spese" (nel caso dell'online, i buy-in ad esempio dei tornei). Quindi se ipoteticamente tu cashi 200K in un anno, con profit però di 40K, lo stato ti richiede di pagare le tasse sui 200K. I conti si fanno in fretta.
Quindi, nel tuo caso, se anche facessi una vacanza di 6/8/12 mesi in uno stato estero (attualmente è ancora così la mia situazione), in teoria saresti comunque soggetto alla fiscalità italiana (perchè la tua residenza fiscale non cambierebbe).
Cosa puoi farci? Ben poco, se non decidi di trasferirti in tutto e per tutto.
Puoi sempre "correre" il rischio, non dichiarare (tanto a meno che non ti ritrovi a vincere i milioni nessuno ti calcola di striscio, fintanto che non fai troppi bonifici su conti bancari italiani) e vedere come vanno le cose, una sorta di periodo di prova.
Se poi decidessi di trasferirti completamente, farai il necessario per avere residenza fiscale nel paese scelto (A Malta non è neanche troppo complicato), pagherai le tasse lì e per l'anno di prova potrai decidere o di "mettere a posto" tramite un commercialista oppure lasci passare 5 anni e se nessuno ti bussa alla porta sei nel burro.
