Olá mengoo!!
Tente fazer o seguinte:
No Holdem Manager clica em Click here to add auto import folder, na janela que vai abrir clica em Auto detect e verifica se o endereço das hand history que queres estão na lista.
Caso não estiver clique em Add Folder e adiciona o endereço manualmente.
Após configurado o endereço, antes de iniciar uma session clique em Start auto import no Holdem Manager e deixe importando as mãos enquanto jogas. A principio o HUD vai aparecer nas mesas dentro de algumas mãos.
Qualquer duvida referente softwares podes criar um tópico no sub-fórum especifico para estes problemas assim sendo poderá ser melhor auxiliado:
Ferramentas de Poker
Abraço,
RAimi!