Olá TheDoctorX!
Pelas imagens parece tudo OK.
Dois pontos a meu ver que deves tentar.
1) No software da Full Tilt muda para ela salvar as hand history para uma pasta em C: , por exemplo:
C:\ Hand history
Adiciona esta pasta na lista do seu Hold'em Manger 1 e verifica se o problema persiste.
2) Colocar a Hold'em Manger 1 e a Full Tilt a rodarem em modo administrador:
Vai até a pasta C:\Program Files (86)\RVG Software\Holdem Manager
E clica com o botão direito do mouse sobre o arquivo HoldemManager.exe e escolhe a opção Propriedades, na aba Compatibilidade marca a opção Executar este programa como administrador clica em Aplicar e OK.
Repete o procedimento para os seguintes arquivos: HMHud.exe e DBControlPanel.exe
Faz o mesmo procedimento para o executável da sala que deve estar na pasta C:\Program Files (86)\Full Tilt
Reinicia o computador e confere se esta funcionando.
Uma pergunta que pode ajudar também: Caso você importar manualmente as hand history o Hold'em Manger 1 reconhece elas normalmente?
Abraço