Olá
Provavelmente a sala esteja salvando as hand history em outra pasta:
C:\Program Files (x86)\Winner Poker\History
Ou
C:Users\myname\AppData\WinnerPoker\History
Se o teu caso for o segundo é provavel que este seja o motivo do não funcionamento do PokerStartegy.com Sidekick, o Hold'em Manager 2 alterando o endereço vai funcionar corretamente.
Referente ao PokerStartegy.com Sidekick recomendo fazer o seguinte:
Vai até a pasta C:\Users\<UserName>\AppData\Local\, nesta pasta procura pela pasta PokerStrategy.com\PokerStrategy.com SideKick\Logs
E envia esta pasta (Logs) e uma breve descrição do problema, em inglês, para o e-mail abaixo:
application-services@pokerstrategy.com
Abraço!