Olá BonsAldo!!
Quem eu estava procurando não esteve online até o momento, então ainda não consegui conversar com ele. No entanto encontrei alguns links referente a sua questão na qual podes conferir e tirar algumas conclusões:
HM on Parallels, Poker client on Mac OS-X
Pelo que pude notar e possível sim usar o Holdem Manager no Parallels, no entanto seria interessante que abrisses a sala também no próprio programa trabalhando assim como se estivesse com todos os programas em um ambiente Windows. Não consegui obter informações se tudo funciona corretamente se jogares no MAC e importares para o Parallels (leia-se HUD).
Abraço,
RAimi!