Был в Монтевидео, и в Пунта дель Эсте в этом году, скажу сразу - дорого, скучно и делать там нехер. если в Пунта дель Эсте есть океан, казино с норм катушкой и всеми прелестями курорта, где ты можешь расслабиться и потусить, то Монтевидео это что то типа Кишинева, город очень похож на постсоветскую европу, там нет практически никаких достопримечательностей, а также он находится в устье гавноречки, и соответственно вода там пресная, волн нет, хз насчет кайта, ветра там вроде бывают, но обычным серфом не позанимаешься. Океан как таковой начинается в районе Пирианаполиса.
Вобще все самое интересное в Уругвае находится у побережья, которое от Колонии до границы с Бразилией и по протяженности 300-350 км, можно за пару дней все проехать на машине, хз насчет аренды байков, но я в ЮА уже больше полугода и байки в аренду найти очень сложно, как правило их можно найти лишь в местах со слабой экономикой или труднодобираемостью, типа регионов амазонки и высокогорий, но Уругвай по экономике офигенно развит и поэтому там все на тачках рассекают.
Насчет длительного проживания не скажу, но в отелях интернет вроде ниче был, что уже довольно хороший знак.
В плюсы скажу, что медицина там бесплатная абсолютно для всех, и считается одной из лучших в мире.
PS если че, могу сориентировать по Перу, Эквадору и Чили, в этих странах я успел уже пожить и кой какое представление имею