Führt Regen zu Wind?

Ist Regen eine zu große Menge an kondensierter Flüssigkeit, die nicht mehr gehalten werden kann?

Ja.
Der größte effekt beim Regen ist wohl der das es die Luft abkühlt und dadurch Druckunterschiede und Wind entsteht. Von dem von dir beschriebenen Effekt habe ich in meinem Meterologie studium nicht sonderlich viel mitbekomme ich denke aber der ist sehr gering, bis vernachlässigbar gegenüber dem abkühlungseffekt.

Und warum kühlt regen die Luft?

Überall wo Wasser ist Verdampft auch Wasser beim Verdampfen entzieht das Wasser energie aus der umgebung.
Der Primäre Effekt liegt hier wohl darin, dass das Wasser auf dem Boden zu einer Abkühlung der Erdoberfläche führt.
Aber auch die Regentropfen ansich haben eine immense oberfläche was zu sehr viel verdampfung führt.

Man hat ja nen Temperatur gradienten in der atmosphäre oben kalt unten warm.
Der Wasserdampf kondensiert wenn es an einem bestimmten punkt zu kalt wird weil dann die luft weniger wasserdampf "halten" kann => wolken, nimmt der Prozess überhand fängt es an zu regnen.
Dabei fällt der, relativ zu tieferen luftschichten "Kalte"regen, runter und entzieht bzw. kühlt die darunterliegenden luftschichten.
Es findet quasi sogar soetwas wie ein Temperatur "ausgleich" zwischen oben und unten statt.